他在大学时接触欧美杰出现代诗人的作品，逐步进入左翼的民谣演唱圈子。与他交往的有著名民歌手伍迪·加思里，也有杰出的嚎叫派诗人艾伦·金斯堡。迪伦的第一张专辑是一些12小节的标准布鲁斯，收录的尽是黑人们传统的老歌，据说这是一张连民间布鲁斯老艺人都肃然起敬的唱片。两首创作歌曲中，迪论写了一首《献给伍迪之歌》，一方面是向伍迪·加思里致敬，另一方面是向世人宣布：要成为新的民歌手、必须拥有像伍迪·加思里那样的人格精神。
    在随后的5年中，鲍勃·迪伦出版了一系列经典专辑，包括《放径自流的鲍勃·迪伦》、《时代在变》、《席卷而归》、《重返61号高速公路》、《无数金发女郎》等，这些作品影响了几乎所有门类的艺术家，也奠定了迪伦在民谣复兴运动中旗手的地位。我们可以从强烈抨击时弊的民谣歌手菲尔·奥奇斯的作品《一切不过是命运》中感到鲍勃·迪伦与伍迪·加思里、鲍勃·吉布森、汤姆·帕克斯顿的影响，还可以从擅长演唱情歌的梯姆·哈丁以及梯姆·巴克利身上发现鲍勃·迪伦的作用。后来，迪伦放弃原声吉他民谣，转向电声摇滚，创立了民谣摇滚，而他早期优美而不失激烈的歌词和诗篇，此时却在大西洋两岸唤醒众多摇滚歌手，其中包括约翰·列农和米克·贾格尔。迪伦使他们从狭隘的情爱题材中醒来，视线转向更宽广的社会、政治、文化领域。如果没有这后来的变化，甲壳虫和滚石乐团将不会成就在摇滚史上的伟名。
    迪伦的歌词一直是象征性的，早期是枝叶纷披的隐喻和意象，后期是大量的《圣经·旧约》典故，这与传统民谣截然不同。迪伦将晦涩多义的现代诗与民间歌唱质朴的旋律结合在一起，使60年代的民谣成了知识分子的先锋艺术。他在歌词上的创作深受法国象征诗派影响，歌词中充满广阔的暗示和哲理性的意象。这时，民谣已不单是民间传统的代名词，也是时代的象征，和民间思想的代言。但迪伦始终并不把自己视为抗议歌手，而坚持歌曲只是他个人内心的独白。正是这可贵的真实性原则，接通了个人生命与时代命运的脉络。
    在迪伦辉煌的音乐生涯之前，也就是1962年的年底，他到英国去住过一段时间。英国的传统民谣叙事曲，是美国民谣的根，迪伦去那里正是为了体会传统民谣的深境，上一堂非正规的民谣音乐课。在那儿，迪伦结识了英国民谣歌手马丁·卡什。卡什教给迫伦许多有关传统英国民谣的知识。在卡什所推荐的歌曲中，有两首歌给迪伦留下了深刻的印象，《弗兰克林勋爵》和《斯卡布罗市场》。后来，迪伦改编了这两首曲于，前者成了著名的《鲍勃·迪伦之梦》，后者则成了旋律优美的两首情歌的素材——一首是《从北方来的女孩》一首是《西班牙皮靴》。在卡什与其他许多民谣乐手的影响下，迪伦创作了近10首英国传统民谣形式的歌曲，流传广远的曲目包括《战争头子》《上帝在谁那边》、《只是个流浪汉》、《再见》。
    英国之行为迪伦提供了深厚的创作土壤。正如迪伦所说，民谣音乐带给人的亲切感是任何别的音乐形式所无法比拟的，这正是民谣真正的魅力所在。1963年初，迪伦回到纽约开始他行将震撼世界的歌曲创作。这创作一开始表现为对传统的全神贯注的吸收和改编，其后表现为对这些传统规则和限制的一一打破——这是最有力量的打破，比一切现代派的胡作非为都更为惊人，它是来自于传统内部的颠覆，并最终成为传统自身无比强大的发展和新生。迪伦是多变的，他以自己的激烈变动紧紧抓住了周遭世界的激烈变动。正像后来我们所看到的，这是一个变化剧烈的年代。而迪伦的每一次转向，都恰当地成为时代转向的标志。
    不过值得提出和令我们警醒的是，恰恰是迪伦那些封闭的个人性作品，而不是更有名的、红色抗议的、力图捕捉时代脉搏的战歌，才更好地抓住了迪伦的敏感才情，纪录了他身处时代的痛苦和梦想。迪伦的作品，特别是他早期的作品，毫无疑问，已经成为美国60年代编年史的一部分。